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Über das frühe Leben Heinrich Isaacs, seine musikalische Ausbildung und die möglichen Lehrer ist nichts bekannt. Der früheste sichere Nachweis ist vom 15. September 1484 am Innsbrucker Hof. Er reiste weiter nach Florenz, wo er für eine Sängergruppe arbeitete. Eine enge Beziehung zu der Familie Medici ist anzunehmen.
Aufgrund gesellschaftlich-politischer Ereignisse musste er Florenz verlassen und reiste nach Pisa. Der Habsburger Maximilian I. fasste die besten Musiker in Wien zusammen und sandte im November 1496 Heinrich Isaac mit Ehefrau aus Italien nach Wien. Er war dann als „Componist und diener“ beim habsburgischen Hof angestellt, unterhielt aber weiterhin gute Beziehungen nach Florenz. Spätestens ab 1. Februar 1500 folgte Isaac seinem Dienstherrn fast zwei Jahre lang auf dessen Reisen, es gab Aufenthalte in Augsburg, Nürnberg, und im Kloster Neustift bei Brixen, wo er als Laienmitglied aufgenommen wurde.
Von 1502 bis 1506 lebte Isaac wieder überwiegend in Florenz, auch in Ferrara hat er sich aufgehalten.
Dort suchte der musikbegeisterte Herzog Ercole I. d’Este einen Nachfolger für die Leitung seiner Hofkapelle, Der Herzog wollte Isaac dem als „besser“ geltenden Josquin vorziehen, weil Josquin seiner Meinung weniger zuverlässig war und er Isaac menschlich vorzog. Aber Josquin bekam dann doch die Stelle.
Einer der Höhepunkte der Karriere von Heinrich Isaac war der vom April bis Juli 1507 abgehaltene Reichstag in Konstanz. Auch die Kaiserkrönung Maximilians im Februar 1508 in Trient war ein solcher Höhepunkt. Er erhielt weiterhin bedeutende und lukrative Aufträge.
Spätestens seit Ende 1511 lebte er wieder in Florenz. Am 1. September 1512 übernahmen die Medicis wieder die Herrschaft in Florenz. In diese Spätzeit Isaacs fällt die Komposition großer Staatsmotetten. Und er genoss großes Ansehen. Heinrich Isaac erkrankte im Herbst 1516, setzte im Dezember sein drittes Testament auf und starb am 26. März 1517.
Isaacs Lebenslauf weicht von den meisten seiner franko-flämischen Vorgänger und Zeitgenossen insofern augenfällig ab, als er nicht nach einer italienischen Lebensphase in die Region seiner Herkunft zurückkehrte, sondern nach einem langen deutschsprachigen Zwischenspiel bei den Habsburgern schließlich bis zu seinem Lebensende in Italien bleibt.
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